Село расположено в 14-ти км. к юго-западу от г.Мглина, при р. Олешинке.

Великая Дуброва была поселена не позднее 16 века. В 1619 году, после заключения между Россией и Польшей Деулинского перемирия, село, в числе других, попало под власть поляков и более 30-ти лет находилось во владении Троцкого воеводы Николая Абрамовича.

С началом антипольского освободительного восстания и в течение последующих десятилетий, значительное количество жителей села записалось в казаки. С образованием Стародубского полка, село вошло в состав Мглинской сотни. Уже к 1723 году казацкое население Великой Дубровы составляло 37 дворов, входивших в Высокский казацкий курень, возглавляемый в 1731 году атаманом Тимофеем Лишнем. Однако, со временем, многие  казацкие семьи обеднели, попав в подсоседки к владельцам или более состоятельным родственникам. Это привело к тому, что к 1781 году количество сельских казаков уменьшилось вдвое, а численность крестьян, наоборот, возросла.

Также, в конце 17-го - 18 веках, в Великой Дуброве жили и стрельцы, занимавшиеся промыслом птицы для гетманского стола. В конце 1780-х годов они были переведены в разряд казенных крестьян.

Крестьянское население села, составлявшее после освобождения от поляков около 20-ти дворов, было приписано к Мглинской ратуше. Однако, в 1730 году гетман Д.Апостол изъял крестьянские дворы из ведения ратуши, передав их сыновьям войскового товарища Василия Осиповича Лишня -  Тимофею, Денису и Мартину. С этого времени Лишины на долгое время стали основными владельцами великодубровских крестьян, а их наследственную линию в селе продолжил Тимофей Лишень. В 1720-х годах он занимал уряды наказного мглинского сотника и городового атамана, а в 1756 году получил звание войскового товарища. От Тимофея Васильевича великодубровская собственность перешла к его старшему  сыну Федору.

Начав службу в 1736 году значковым товарищем Стародубского полка, к 1746 году  Федор Лишин получил должность полкового комиссара при Астраханском драгунском полку, а в 1757 году стал войсковым товарищем. Федор Тимофеевич жил в селе Нивное и вместе с женой Аленой Григорьевной имел пятерых сыновей, двое из которых унаследовали его собственность в Великой Дуброве. Согласно переписи 1781 года, Федору Тимофеевичу и его сыновьям, полковому есаулу Михаилу и поручику Степану Лишиным,  раздельно принадлежало около 70-ти великодубровских дворов.

К началу 19 века поручик Степан Федорович Лишин построил в селе собственную усадьбу, перешедшую впоследствии вместе с другим наследством к детям – Петру, Павлу и Илье.  Двое из сыновей, Павел и Илья,  выбрали гражданскую стезю, а Петр Степанович сделал военную карьеру, окончив службу в звании генерал-майора. Его сыновья  также стали военными: Александр дослужился до гвардии поручика, а Николай  - до подпрапорщика. После отставки, братья возвратились в Великую Дуброву, поселившись в дедовской усадьбе.

Наряду с прямыми наследниками Степана Лишина,  дубровскими помещиками являлись также и его племянники: поручик Яков Михайлович и корнет Василий Петрович, передавший в 1850-х годах свою долю собственности в селе сыновьям Андрею и Петру.

Свою усадьбу в Великой Дуброве имели и родственники Лишиных - помещики Покорские. Во второй половине 18 века  войсковой товарищ Данила Григорьевич Покорский, женился на Евдокии Прокоповне Лишневой,  внучке  Тимофея Лишня. В приданое за женой Д.Покорский получил около 18-ти крестьянских дворов, наследниками которых в начале 19 века  стали его дети: Марфа и Яков. Марфа Даниловна вышла замуж за  Ивана Романовича, получив двойную фамилию Покорская-Романовичева.  Ее брат, Яков, имевший звание поручика, к 1816 году уже умер, оставив наследство в Великой Дуброве жене Марии и дочери Евдокии.

Также, небольшое количество дворов в селе имел коллежский секретарь Матвей Иванович Скаржинский, а в 1850-х годах в Великой Дуброве поселился полковник  Филипп Степанович Павловский с женой Агриппиной Симоновной.

Казацкое население села к середине 19 века  увеличилось до 24-х дворов. Согласно переписи 1850 года, сельские казаки были приписаны к Шевердинской казачьей волости.

В 1683 году в Великой Дуброве была возведена деревянная Васильевская церковь, к строительству которой, предположительно, имел отношение войсковой товарищ Василий Осипович Лишин. В 1747 году, правнук Василия, полковой есаул Михаил Федорович Лишин, перенёс здание церкви на другое место, где отстроил его заново. В 1842 году Васильевская церковь была вновь возобновлена. Во второй половине 19 века приходскими священниками в храме служили Николай Бурневский, Александр Козловский и Иоанн Коренев, переведенный в Великую Дуброву из Орловской епархии в 1900 году.

В 1896 году при церкви была открыта церковно-приходская школа, в которой Закон Божий преподавал священник  Александр Гаврилович Козловский, а всем остальным  предметам детей обучал мещанин Кирилл Иванович Нечитуренко.

С середины 19 века Великая Дуброва формировалась как село с крестьянско-казацким населением, численность которого к 1866 году достигла 835 человек (120 дворов).