Свыше 120 лет Северская земля, в том числе и город Мглин, были под властью Литвы. Находясь под ее властью, литовский князь Ольгерт отдал его вместе с городом Мстиславлем во владение своего сына Симеона Лугвения, который всемерно старался заселить Мглинские земли литовскими «помещиками» и русскими боярами, поддерживающими литовцев.

Князь Лугвений Симеон проявил глубокое уважение к православной вере, воспитанное его матерью Марией Витебской. В 1380 году им был основан Пустынский Успенский монастырь. Бог даровал Симеону Лугвению долгую жизнь – он родился в 1350 году, а преставился в 1430-ом, – из них почти пятьдесят лет держал Мстиславль, защищал от немцев Псков и Великий Новгород, от шведов – Корелу, от татар – Киев, возил мстиславское войско на поле куликово, одержал победу... 

Пустынский Успенский монастырь начинался с храма, выстроенного над источником в честь рождества Божьей Матери. После победы в Грюнвальдской битве Симеон Лугвений подарил Пустынь монахам, щедро одарил средствами на строительство монастыря. (http://panal.blog.tut.by/2012/09/16/pustyinki/).

 Но не одной преданностью православной вере известен истории князь Лугвений. Именно при нем сложилась общественная политическая жизнь Мстиславля, записанная в грамотах, в которых определялись права и привелегии жителей города и его окрестностей… Характерен здесь прежде всего тот "русский язык", которым написана грамота. Это действительно древнерусский, или точнее западнорусский язык, совершенно чистый от позднейших польских примесей…  

Грамота дает также представление и о некоторых сторонах бытовой, общественной и государственной жизни тех лет: земля считается княжеской, и все землевладельцы (даже богатые бояре) за пользование землей обязаны были платить пошлины или самому князю или его наместникам. Кроме того, они должны были нести военную службу у Лугвения. От взноса земельной пошлины, как видно из грамоты, землевладельцы могли освобождаться за особые заслуги перед князем, который имел свой княжеский суд для привилегированного сословия. (http://mymilenium.narod.ru/story2.html)

После смерти князя Симеона Лугвения, город Мглин и Мстиславль перешли во владение его сына Юрия, а затем его внука Ивана.

В 1472 году Киевское княжество было обращено в воеводство литовское, а город Мглин был причислен к Смоленскому воеводству на положении несудового старьства.

В XII веке вокруг Смоленска образовалось независимое от КиеваСмоленское княжество. В 1395 году оно было подчинено великим князем литовским Витовтом и c 1404 года включено в состав Великого княжества Литовского как Смоленская земля, управляемая великокняжескими наместниками и пользовавшаяся широкой автономией. -  Википедия

Видио Русь и Великое Княжество Литовское 13 15 в 

 В это время в Литовском государстве уделы начали обращаться в вотчины. В 1499 году великим князем литовским Александром Мглин и Мстиславль были отданы в вотчинное владение князя Михаила Жеславского, породнившегося с литовским двором, женившись на дочери последнего потомка князя Симеона Лугвения Ольгердовича.

Владельцы Мглинского края князья Лугвенивичи и Жеславские (Заславские). Из книги М. Кром. Меж Русью и Литвой.

Но недолго владел князь Жеславский Мглином. В 1500 году русские войска нанесли литовским войскам близ города Дорогобужа (под Смоленском) поражение, в результате чего, в том же году был освобожден от литовцев г. Мглин, а в следующем, 1503 году, и город Почеп.

^{Иван III получает известие о победе над Литвой  на берегу реки Ведрош близ города Дорогобужа.}

Тут началась кровопролитная битва. Долго и мужество и силы казались равными: с обеих сторон сражалось тысяч восемьдесят или более; но Воеводы Иоанновы имели тайную засаду, которая внезапным ударом смяла неприятеля. Литовцы искали спасения в бегстве: их легло на месте тысяч восемь; множество утонуло в реке: ибо наша пехота зашла им в тыл и подрубила мост. Военачальник Константин, Наместник Смоленский Станислав, Маршалки Григорий Остюкович и Литавор Хребтович, Князья Друцкие, Мосальские, Паны и чиновники были взяты в плен; весь обоз и снаряд огнестрельный достался в руки победителю. С сею счастливою для нас вестию прискакал в Москву дворянин Михайло Плещеев. Государь, Бояре, народ изъявили радость необыкновенную. Никогда еще Россияне не одерживали такой победы над Литвою, ужасною для них почти не менее Моголов в течение ста пятидесяти лет. Слыхав от своих дедов, как знамена Ольгердовы развевались перед стенами Кремлевскими, как Витовт похищал целые Княжества России и с каким трудом благоразумный сын Донского, Василий Димитриевич, спас ее Последнее достояние, ликующие Москвитяне дивились Иоанновой и собственной их славе! (Н. Карамзин, История государства Российского, том VI)

С тех пор более ста лет города Мглин и Почеп были пограничными городами и важными опорными пунктами обороны границ Московского государства на Юго-западе.

Северская земля во второй половине XV - начале XVI в. Область, населённая племенным союзом северян, граничащая на западе с землёй полян (оба берега р.Днепр), на севере — с землёй радимичей (бассейн р.Сож), на северо-востоке — с землёй вятичей (бассейн р.Оки), на юге — с половцами. В XI веке это часть Черниговского княжества, в XII—XIII веках — Новгород-Северское княжество и Переяславское княжество, в XIV веке — часть Брянского княжества и левобережная часть Киевского княжества. Позднее население — севрюки. (Википедия).

Поскольку город Мглин в те времена часто подвергался нападениям со стороны литовцев и поляков, границы его в неспокойные времена охранялись небольшими сторожевыми отрядами. Об этом говорит находящаяся вблизи деревни Старых Чешуек среди открытой местности пологая, но высокая гора Столпище, видимая из города. На вершине этой горы стоял «столп о трех деревьях» со смоляной бочкой, которая зажигалась сторожевой охраной для сигнализации горожанам о приближении врагов.

В течение этих ста лет, будучи русскими городами, Мглин, Почеп, Стародуб и «острог» (крепость) Родогощ (г. Погар) неоднократно подвергались вражеским набегам в 1534 – 1536, 1563 и 1579 годах.

Взятие Стародуба. Гравюра из «Хроники всего света» М. Бельского. Краков, 1597. Объединенное литовско-польское войско осадило Стародуб. Оборону города возглавил воевода князь Оболенский-Телепнев-Овчина Федор Васильевич. Потянулись долгие героические дни осады. Нападавшие вели интенсивный обстрел города из пушек, осажденные предпринимали вылазки. Обе стороны несли ощутимые потери. Более четырех недель продержались стародубцы, появились надежды, что вот-вот литовское войско снимет осаду. Но 29 августа город потряс взрыв страшной силы. В воздух взлетела часть городской стены, через образовавшийся пролом ворвался неприятельский отряд. Город был взят в жестоком штурме, подожжен, погибло около 13000 русских. В плен попали воевода князь Телепнев-Овчина, князь Сицкий, погиб князь Петр Ромодановский. (Д. Поклонский. Стародубская старина.)

От этих литовских и польских набегов особенно пострадали Стародуб и Родогощ (Погар). В 1535 году Киевский литовский воевода Андрей Немирич, а затем в том же году польское войско во главе с Яном Тарновским взяли и разорили древний город Стародуб (впервые упоминался в летописи в 1080 году), при чем погибло около 13000 человек. Самое печальное бедствие испытал Родогощ от Литвы в 1534 году.

 Об этом в историко-статистическом описании Черниговской епархии (кн. 7, стр. 34) написано: «Тогда литовские воеводы, от Стародуба идучи Родогоща посад сожгли, и от того город сгорел, а в городе сгорел наместник Матвей Лыков». Это печальное событие – сожжение всего населения, соединившееся с печальной участью – смертью начальника крепости – Матвея Лыкова, оставило за Родогощем название Погара, которое в XVIIстолетии стало постоянным его именем.

В связи с этими событиями, в 1540 году в городе Мглине пришлось возобновить земляные укрепления.

В 1525 – 1526 годах были установлены границы Литовского государства с великим княжеством Московским.

В документах Московского архива Министерства Юстиции (т. 1 стр. 65 М – 1897 г.) в реестре Мглинском о границах этого русского города значится следующее:

«На память, что рубеж прошел Гомлия. Ипуть река, из Ипути к Ушковичам – то Мглинска, а против того Солавияне – брянская, а межи тыми селы рубеж Мглинский из Брянском-Ормино-Городище. Брянская Окуличи село. А промеж тыми селы рубеж пошел к Почепу.

Расуха – стародубское, а Мозыревская – то Мглинская. А промеж ними рубеж. А Найтуповичи - Стародубское, а Руховя – Мглинская. А промеж того рубеж от Рухова к Квашню. От Кхважна пошол рубеж Мглинский к Поповой Горе. А там граница идет не пущою, лег по лесам. На память Мглин город Мстиславского повету за Московским, вако тому есть 20 и 3 лета за всим».

Первое польское нашествие на Северскую землю было в июле 1579 года. Об этом писатель XVII века Иоаникий Галятовский рассказывает так.

Архимандрит Иоаникий Галятовский.

Обучался в Киевской Академии и сам обучал там с нижних классов до Риторики; потом был Настоятелем Волынского Купятицкого Монастыря, а с 1659 по 1662 год Ректором Академии Киевской и Игуменом Киево-Братского Монастыря; потом отправлен в Литву, а по возвращении оттуда в 1678 году произведен Архимандритом Новгородо-Северскою Монастыря, а наконец переведен в Черниговский Успенский Елецкий, и там скончался 1688 года. (Большая биографическая энциклопедия).

«Стефан Баторий король польский, року 1579 войну точил з’ великим князем Московским, и того часу з’ польской стороны князь Острожский Константин и Михаил, князь Вишневецкий, через Днепр з’ войсками переправившимися, облегли Чернигов замок, столицу древних князей Северских, але ся Москва им преважне боронила, прето спаливши самое место Черниговское, загоны по всей земле Северской, аж до Стародуба и Почепова распустили, а потымся з’ великими лупами до дому вернулись» (Скарбница № 5).